Speakeasy vous transportera dans les années 1920, à l'époque de la Prohibition. Manhattan est alors sous le contrôle de Lucky Luciano, un éminent mafieux. Pour renforcer son emprise sur le territoire, il a mis en place un système bien structuré. Il divise Manhattan en différents quartiers, chacun confié à un mafieux spécifique chargé de gérer les opérations "commerciales".

Dans ce jeu de placement de travailleurs et de gestion de cartes, vous incarnez l'un de ces mafieux, qui gère et exploite son propre empire de bars clandestins à Manhattan. Pour ce faire, vous devrez utiliser toute votre ruse et vos ressources pour rester en tête de la concurrence. Au fur et à mesure que vous améliorez vos opérations, que vous devenez plus célèbre et que vous agrandissez vos bars clandestins et même vos casinos, vous attirerez l'attention de la mafia extérieure et de la police. Vous devez utiliser votre influence pour faire tourner votre affaire et recevoir votre part de Lucky Luciano.